Após passar algum tempo em um sanatório, Lee Holloway (Maggie Gyllenhaal) volta para a casa de seus pais pronta para recomeçar sua vida. Ela então faz um curso de secretária e tenta um emprego com E. Edward Grey (James Spader), que tem um escritório de advocacia. Apesar dela nunca antes ter trabalhado Lee é contratada por Grey, que não dá importância para sua falta de experiência. Inicialmente o trabalho parece bem normal e entediante, pois só digita, arquiva e faz café e Lee se esforça para agradar seu chefe e sua mãe, Joan (Lesley Ann Warren), se mostra ansiosa para a filha ser bem sucedida. Lentamente Lee e Grey embarcam em uma relação mais pessoal atrás de portas e cruzam linhas de conduta da sexualidade humana, um caso de amor no qual os papéis de dominação e total submissão ambos desempenham perfeitamente.

Realizado por: Erin Cressida Wilson - Steven Shainberg - Mary Gaitskill

Créditos do escritor: Erin Cressida Wilson - Mary Gaitskill

Elenco: James Spader - Maggie Gyllenhaal - Jeremy Davies - Lesley Ann Warren - Stephen McHattie

AKA: A Secretária, Секретарка, La secrétaire

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